ff1588d761d55f48f61a52249e1dcc24

Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Sunitinib</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Sunitinib</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">Freiname</a>

</td>

<td>Sunitinib

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<p><i>N</i>-[2-(Diethylamino)ethyl]-5-[(<i>Z</i>)-(5-fluor-1,2-dihydro-2-oxo-3<i>H</i>-indol-3-yliden)-methyl]-2,4-dimethyl-1<i>H</i>-pyrrol-3-carboxamid <small>(<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</small>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td>

<ul><li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=557795-19-4">557795-19-4</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> (freie Base)</li>

<li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=341031-54-7">341031-54-7</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> (<a href="Maleat" class="mw-redirect" title="Maleat">Maleat</a>)</li></ul>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Wirkstoffklasse" title="Wirkstoffklasse">Wirkstoffklasse</a>

</td>

<td>

<p><a href="Tyrosinkinase-Inhibitor" title="Tyrosinkinase-Inhibitor">Tyrosinkinase-Inhibitor</a>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-SDS_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-SDS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

<p>Malat<br>

</p>

</td></tr></tbody></table>

<p><small><b>Gefahr</b></small>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Vor Gebrauch alle Sicherheitshinweise lesen und verstehen.">202</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Staub / Rauch / Gas / Nebel / Dampf / Aerosol nicht einatmen.">260</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Nach Gebrauch … gründlich waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">264</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.">270</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Exposition oder falls betroffen: Ärztlichen Rat Einholen / ärztliche Hilfe hinzuziehen.">308+313</span></span></a><sup id="cite_ref-SDS_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-SDS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Sunitinib</b> (Handelsname: <i>Sutent</i>, Hersteller: <a href="Pfizer" title="Pfizer">Pfizer</a>) ist ein <a href="Rezeptor-Tyrosinkinase" class="mw-redirect" title="Rezeptor-Tyrosinkinase">Rezeptor-Tyrosinkinase</a>-<a href="Inhibitor" title="Inhibitor">Inhibitor</a>, der als <a href="Arzneistoff" title="Arzneistoff">Arzneistoff</a> zur Behandlung Erwachsener mit nicht resezierbaren und/oder metastasierten malignen gastrointestinalen Stromatumoren (GIST) zugelassen ist, wenn eine Behandlung mit <a href="Imatinib" title="Imatinib">Imatinib</a> wegen Resistenz oder Unverträglichkeit fehlgeschlagen ist. Des Weiteren ist das Medikament zur Behandlung Erwachsener mit fortgeschrittenem und/oder metastasiertem <a href="Nierenkrebs" title="Nierenkrebs">Nierenzellkarzinom</a> (RCC) und zur Behandlung nicht resezierbarer oder metastasierter, gut differenzierter <a href="Pankreas" class="mw-redirect" title="Pankreas">pankreatischer</a> <a href="Neuroendokriner_Tumor" title="Neuroendokriner Tumor">neuroendokriner Tumoren</a> (pNET) mit Krankheitsprogression bei Erwachsenen zugelassen.<sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Im <a href="Off-Label-Use" title="Off-Label-Use">Off-Label-Use</a> wurde Sunitinib mit einigem Erfolg (verlängerte Überlebensdauer) bei Patienten mit fortgeschrittenem <a href="Aderhautmelanom" title="Aderhautmelanom">Aderhautmelanom</a> eingesetzt.<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Hintergrund">Hintergrund</h2></div>

<p>Die Entwicklung des Wirkstoffs geht auf Grundlagenforschungen von Mitarbeitern des deutschen <a href="Max-Planck-Institut_f%C3%BCr_Biochemie" title="Max-Planck-Institut für Biochemie">Max-Planck-Instituts für Biochemie</a> in Zusammenarbeit mit Partner-Institutionen in den USA in den 1980er-Jahren zurück. Ein 1991 ausgegründetes Unternehmen führte die Ergebnisse einer kommerziellen Verwertung zu, wurde bald übernommen und landete schließlich 2003 bei Pfizer. Dem Konzern gelang es 2006, eine Zulassung für das Medikament zu erhalten.<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Pharmakologie">Pharmakologie</h2></div>

<p>Sunitinib hemmt verschiedene <a href="Rezeptor-Tyrosinkinase" class="mw-redirect" title="Rezeptor-Tyrosinkinase">Rezeptor-Tyrosinkinasen</a>. Dies sind unter anderem <a href="Platelet_Derived_Growth_Factor" title="Platelet Derived Growth Factor">PDGFR</a>, <a href="Vascular_Endothelial_Growth_Factor" title="Vascular Endothelial Growth Factor">VEGFR</a>, <a href="Tyrosinkinase_KIT" title="Tyrosinkinase KIT">c-Kit</a>, FLT, CSF und <a href="Rezeptor-Tyrosinkinase_Ret" title="Rezeptor-Tyrosinkinase Ret">RET</a>. Diese Rezeptoren werden mit dem Tumorwachstum, der pathologischen <a href="Angiogenese" title="Angiogenese">Angiogenese</a> und der Entwicklung von <a href="Metastase" title="Metastase">Metastasen</a> bei Krebserkrankungen in Verbindung gebracht.

</p><p>Unter der Behandlung mit Sunitinib können als unerwünschte Wirkungen Müdigkeit, Durchfall, <a href="Hand-Fu%C3%9F-Syndrom" title="Hand-Fuß-Syndrom">Hand-Fuß-Syndrom</a>, Mundschleimhautentzündung und <a href="Arterielle_Hypertonie" title="Arterielle Hypertonie">arterielle Hypertonie</a> auftreten. Als Ursache für die Müdigkeit wird oft eine <a href="Schilddr%C3%BCsenunterfunktion" class="mw-redirect" title="Schilddrüsenunterfunktion">Schilddrüsenunterfunktion</a> gefunden,<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-Wong_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-Wong-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> als deren Ursache eine verminderte <a href="Iod" title="Iod">Iod</a>-Aufnahme in die <a href="Schilddr%C3%BCse" title="Schilddrüse">Schilddrüse</a> gilt<sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> – vermutlich bedingt durch eine <a href="Nichtkompetitiver_Antagonist" title="Nichtkompetitiver Antagonist">nicht-kompetitive Hemmung</a> der <a href="Thyreoperoxidase" title="Thyreoperoxidase">Thyreoperoxidase</a>.<sup id="cite_ref-Wong_6-1" class="reference"><a href="#cite_note-Wong-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li>L. Sun, C. Liang, S. Shirazian, Y. Zhou, T. Miller, J. Cui, J. Y. Fukuda, J. Chu, A. Nematella, X. Wang, H. Chen: <i>Discovery of 5-[5-fluoro-2-oxo-1,2- dihydroindol-(3Z)-ylidenemethyl]-2,4- dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid (2-diethylaminoethyl)amide, a novel tyrosine kinase inhibitor targeting vascular endothelial and platelet-derived growth factor receptor tyrosine kinase.</i> In: <i>J. Med. Chem.</i> Band 46, 2003, S. 1116–1119. (Synthese)</li>

<li>NEJM: A. Méjean u. a.: <cite style="font-style:italic">Sunitinib Alone or after Nephrectomy in Metastatic Renal-Cell Carcinoma</cite>. In: <cite style="font-style:italic">The New England Journal of Medicine</cite>. 3. Juni 2018, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1056/NEJMoa1803675">10.1056/NEJMoa1803675</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Sunitinib&rft.atitle=Sunitinib+Alone+or+after+Nephrectomy+in+Metastatic+Renal-Cell+Carcinoma&rft.au=A.+M%C3%A9jean+u.+a.&rft.btitle=The+New+England+Journal+of+Medicine&rft.date=2018-06-03&rft.doi=10.1056%2FNEJMoa1803675&rft.genre=book" style="display:none"> </span></li>

<li>NEJM: R. Motzer u. a.: <cite style="font-style:italic">Cytoreductive Nephrectomy — Patient Selection Is Key</cite>. In: <cite style="font-style:italic">The New England Journal of Medicine</cite>. 3. Juni 2018, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1056/NEJMe1806331">10.1056/NEJMe1806331</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Sunitinib&rft.atitle=Cytoreductive+Nephrectomy+%E2%80%94+Patient+Selection+Is+Key&rft.au=R.+Motzer+u.+a.&rft.btitle=The+New+England+Journal+of+Medicine&rft.date=2018-06-03&rft.doi=10.1056%2FNEJMe1806331&rft.genre=book" style="display:none"> </span></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-SDS-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-SDS_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-SDS_1-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIGMA/pz0012">Sunitinib malate</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 3. Januar 2023 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIGMA/pz0012?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-2">↑</a></span> <span class="reference-text">European Medicines Agency: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.ema.europa.eu/docs/de_DE/document_library/EPAR_-_Product_Information/human/000687/WC500057737.pdf">Produktinformation Sutent (EMEA/H/C/000687 -II/0038)</a> (PDF; 452 kB).</span>

</li>

<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text">M. E. Valsecci, M. Orloff, R. Sato, I. Chervoneva, C. Shields, J. Shields, M. Mastrangelo, T. Sato: <i>Adjuvant Sunitinib in High-Risk Patients with Uveal Melanoma.</i> In: <i>Ophthalmology.</i> 2017, online publiziert am 18. September</span>

</li>

<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.biochem.mpg.de/572661/20060208_ullrich_krebsmedikament">Pressemeldung MPI, 8. Februar 2006</a></span>

</li>

<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text">Brian I. Rini, Ila Tamaskar, Phillip Shaheen, Renee Salas, Jorge Garcia, Laura Wood, Sethu Reddy, Robert Dreicer, Ronald M. Bukowski: <i>Hypothyroidism in Patients With Metastatic Renal Cell Carcinoma Treated With Sunitinib.</i> In: <i><a href="Journal_of_the_National_Cancer_Institute" title="Journal of the National Cancer Institute">Journal of the National Cancer Institute</a>.</i> Band 99, Nr. 1, 2007, S. 81–83; <a href="https://doi.org/10.1093/jnci/djk008" class="extiw external" title="doi:10.1093/jnci/djk008">doi:10.1093/jnci/djk008</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-Wong-6"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Wong_6-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Wong_6-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">E. Wong, L. S. Rosen, M. Mulay, A. Vanvugt, M. Dinolfo, C. Tomoda, M. Sugawara, J. M. Hershman: <i>Sunitinib induces hypothyroidism in advanced cancer patients and may inhibit thyroid peroxidase activity.</i> In: <i>Thyroid.</i> Band 17, Nr. 4, Apr 2007, S. 351–355. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/17465866?dopt=Abstract">PMID 17465866</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-7">↑</a></span> <span class="reference-text">D. Mannavola, P. Coco, G. Vannucchi, R. Bertuelli, M. Carletto, P. G. Casali, P. Beck-Peccoz, L. Fugazzola: <i>A novel tyrosine-kinase selective inhibitor, sunitinib, induces transient hypothyroidism by blocking iodine uptake.</i> In: <i><a href="J_Clin_Endocrinol_Metab" class="mw-redirect" title="J Clin Endocrinol Metab">J Clin Endocrinol Metab</a>.</i> Band 92, Nr. 9, Sep 2007, S. 3531–3534. Epub 2007 Jun 26. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/17595247?dopt=Abstract">PMID 17595247</a>.</span>

</li>

</ol>

<div>

Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!</div>

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Dieser Artikel wurde von <a class="external text" title="Zuletzt bearbeitet am 2024-11-12" href="https://de.wikipedia.org/wiki/?title=Sunitinib&oldid=250270389">Wikipedia</a> herausgegeben. Der Text ist unter <a class="external text" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.de">Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0</a> verfügbar, sofern nicht anders angegeben. Für die Mediendateien können zusätzliche Bedingungen gelten.

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